Der Kampf findet vor den Timeskip statt, da wir noch nicht wissen wie stark Killer nun ist und von Zorro haben wir denke ich auch noch nicht alles gesehen. Sie kämpfen im Windmühlendorf.
Ich denke es würde kein Sieger geben, denn ich schätze die beiden absolut gleich stark.

Killer könnte Zorro niemals besiegen. Wie schon von Shakky bestätigt, sind die Kopfgelder von Kid und Killer auch nur so hoch, weil es unter ihren Opfern viele Personen der Zivilbevölkerung gegeben hat. Das Kopfgeld ist ja auch kein Zeichen für die Stärke allein, sondern bestätigt ja auch den Gefährlichkeitsgrad der Piraten. Seht euch doch nur mal caribou an: 210 Mios schwer und doch ein absoulter Waschlappen Der hat außer seiner Teufelskräfte gar nix drauf. Zorro dagegen ist ein extrem guter Schwertkämpfer, der verschiedene Techniken draufhat wie Asura oder den Königsstrike. Außerdem ist ja nach der Erstellung seines 2ten Steckbriefes ja auch jede Menge Zeit vergangen. Zorro könnte, als er auf dem Sabaody Archipel war, rein theoretisch schon 140 Mio wert sein.
Killer kämpft zwar auch sehr gut und er ist extrem schnell, aber ihm fehlt es an vielem.

Fazit: Killer würde Zorro unterliegen, aber das ist natürlich nur meine Meinung

Da stimm ich mit Moritaka zu!!
Zorro ist ein sehr starker Charakter mit dem im Kampf nicht zu Spaßen ist aber ihn auf die gleiche Stufe wie Falkenauge zu stellen oder gar nicht auszumalen Shanks, ist sogar für seine Verhältnisse zu weit hergeholt!!
Da Falkenauge ihn trainiert hat würden sich die beiden einen spannenden Kampf liefern aber man muss auch realistisch bleiben. Falkenauge würde den Kampf gewinnen, der natürlich jetz noch imaginär ist.
Und Shanks zu besiegen, da kommt er noch lange nicht dran!! Shanks ist einer der 4 Kaiser was schon zeigt, dass er schwer zu besiegen ist. Zorro ist stark genug um bei seinem Haki nicht um zu kippen aber Shanks würde Zorro haus hoch besiegen, so schnell kann er gar nicht gucken.

Mich würde es aber trotzdem interessieren wie du auf den Gedanken kamst das Zorro dazu in der Lage sein könnte??

Hm ich würde mal sagen Zorro wird gewinnen aber ich weiß nicht so recht wie man hier killer einschätzen soll er kann auch um einiges zugelegt haben nach dem timeskip ausserdem hat er gewaltig muskelmasse aufgebaut was in wohl ziemlich kräftig macht. Vielleicht hat er auch ein paar neue spielereien in seinen armklingen wie zum beispiel das sie vergiftet sind. Ich meine also das es schwer zu sagen ist auf welchem level killer sich befindet

Also nur weil Zorro bester Schwertkämpfer der Welt werden will, heißt es nicht gleich, das er diesen Kampf gewinnen würde. Vielleicht hat auch Killer genau das selbe Ziel?
Killers stärke ist schwer einzuschätzen.
Zum Kampf will ich noch nicht wirklich entscheiden wer gewinnen würde. 
Ich würde beide auf dem selben Level einschätzen. Killer seine Schwert Technik finde ich besonders interessant. Er verwendet nicht gewöhnliche Schwerter, wie jeder andere Schwertkämpfer, sondern Sichel Schwerter, die er rotieren lässt. 
Ich stelle es mir so vor, nach einem langen hart erbittertem Kampf, haben Zorro und Killer kaum noch Kraft und machen ein letzten Schlagabtausch, ähnlich wie bei Zorro und Falkenauge, bloß das beide umkippen. Deswegen tendiere ich auf ein Unentschieden.

Ich finde das dieser Kampf schlecht bis gar nciht beurteilt werden kann, da wir weder alles von Zorro gesehen haben, noch haben wir irgendeine Kampftechnik von Killer gesehen.
Ich denke zwar das Zorro diesen Kampf gewinnen würde, doch ist dies eine reine Vermutung, ohne jeden Beweis.

Dieser Kampf sollte gesperrt werden bis man einen wirklichen Kampf von Killer gesehen hat.